De bekendste bar van heel Florida vind je aan 201 Duval Street in Key West. Sinds 1937 komt jong en oud hier naartoe om te drinken en te feesten. Sloppy Joe’s Bar is elke dag van het jaar open van 9 uur ‘s morgens tot maar liefst 4 uur ‘s nachts.
De oorspronkelijke Sloppy Joe’s Bar werd in 1933 geopend aan 428 Green Street, een klein eindje verderop. In die tijd was het de favoriete bar van de latere Nobelprijswinnaar Ernest Hemmingway. Vier jaar later verhuisde de bar naar de locatie aan Duval Street waar het tegenwoordig nog steeds te vinden is. Sinds 1981 vinden er in Sloppy Joe’s zelfs heuse Ernest Hemmingway look-a-like wedstrijden plaats.